Tim Morris (David Spade) acaba de conocer a Missy (Molly Sims), la mujer de sus sueños. Tras una exitosa cita y numerosos mensajes, Tim decide atreverse y proponerle un segundo encuentro, invitándola a un retiro corporativo que organiza su empresa en una isla. Pero, para su sorpresa, la chica que aparece en el aeropuerto no es ella, sino otra Missy (Lauren Lapkus), con la que tuvo una cita a ciegas desastrosa en el pasado y con la que se ha estado mensajeando por error hasta ahora.